退職後に後悔しないために。辞める前に考えておきたい5つのこと

会社を辞めたい――そう思った瞬間から、人生の新しい選択が始まります。
ただし、勢いで辞めてしまうと「もっと準備しておけばよかった」と後悔する人も多いものです。

この記事では、退職を決意した人が後悔しないために、辞める前に考えておくべき5つのポイントを分かりやすく解説します。

目次

1. 「なぜ辞めたいのか」を明確にする

退職理由が曖昧なままだと、転職先でも同じ悩みを繰り返してしまいます。
次のように、自分の気持ちを整理してみましょう。

  • 人間関係がつらい → 環境を変えれば改善するかも
  • 給料が低い → スキルアップで交渉できるかも
  • 仕事内容に興味がない → キャリアチェンジのタイミングかもしれない

退職理由を「逃げ」ではなく「次のステップ」に変える意識を持つことが大切です。

2. 退職のタイミングを見極める

退職の時期を誤ると、転職活動や金銭面で苦労することがあります。
特に意識したいのは、ボーナス支給日・繁忙期・引き継ぎ期間です。

賞与をもらってから退職する、繁忙期を避ける、引き継ぎを丁寧にするなど、職場との関係を良好に保ちながら辞める工夫をしましょう。
もし心身ともに限界を感じている場合は、退職代行サービスを利用するのも選択肢の一つです。

3. 退職までに準備しておくべき3つのこと

(1)生活費の確保

退職後すぐに収入が途絶えるケースは多いため、最低でも3か月分の生活費を貯めておくのが理想です。
失業保険の支給までには1〜2か月かかるため、貯金で乗り切れるよう準備しておきましょう。

(2)社会保険と年金の手続き

会社を辞めると社会保険・厚生年金から国民健康保険・国民年金へ切り替える必要があります。
退職後14日以内に役所で手続きを行うのが基本です。

(3)転職活動の方向性を決めておく

退職前に「次はどんな仕事をしたいか」を考えておくと、ブランク期間を短くできます。
未経験業界に挑戦するなら、第二新卒向けの転職エージェントを活用するのがおすすめです。

4. 退職届を出す前に確認すべきこと

退職届を出す前に、まず直属の上司に口頭で退職の意向を伝えましょう。
その後、書面で正式な退職届を提出します。

ただし、ハラスメントや過度な引き止めがある場合は、自分で話すことが難しいかもしれません。
その場合は弁護士が関与する退職代行サービスを利用すれば、法的に安全に辞めることができます。

また、退職日や引き継ぎ内容を明確にしておくと、トラブル防止につながります。

5. 退職後にやるべきことを整理する

退職後は「自由な時間ができた」と感じる反面、さまざまな手続きに追われる時期でもあります。
主なやるべきことを整理しておきましょう。

  • ハローワークでの失業保険申請
  • 国民健康保険・年金の切り替え
  • 転職サイト・エージェントへの登録
  • クレジットカードやローン名義の確認
  • 資格学習やスキルアップの準備

特に失業保険の申請は早めに行うことで、生活の安定に繋がります。

まとめ:退職は「終わり」ではなく「再スタート」

退職は、人生のリセットではなく「リスタート」です。
今の働き方を変えたい、もっと自分らしく働きたい――その気持ちは前向きな決断です。

大切なのは、辞める前に冷静に準備を整え、次に進む方向性を考えておくこと。
そうすれば、退職はあなたの人生をより豊かにするきっかけになります。

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